儒雅多金的大叔朝乾（冯雷 饰）和深爱自己却又深陷“疑心病漩涡”的妻子梅梅（翁虹 饰）正处于婚姻的“更年期阶段”。刚毕业的芊儿（温心 饰）为了成名，不得不抛弃自己的草根男友严亮（万国鹏 饰），转而接受朝乾的造星计划。一个颜值已逝却依然善良的妻子，一个愿意为博爱人一笑而倾其所有的草根男友，两对恋人都面临最终的选择，是现任变前任，还是和好恰如初见......
Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤独，直到遇见了Will；而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱，他发现自己已经爱上了Charlotte，并且害怕失去她。面对所剩无几的时间，他们该怎么面对爱情和人生？
被丈夫遗弃的Ellen（张曼玉）与玩世不恭的网络公司创办人Mike（黎明饰）在美国旧金山一见钟情，开始了一段爱情攻防战争。 女人的天性使Ellen不自觉地侵入了Mike的个人空间，令不羁的Mike产生抵抗情绪，可是也终被Ellen的无条件付出感动，两人携手一起生活。然而在激情和温馨过后，因为Mike的公司出现经济困境，两人开始不断的争吵，暴露出各自的世界观有巨大差异的事实。在极度失意下，Ellen 提出分手，但像香港城的沦陷成全了白流苏和范柳原一样，一年后旧金山发生的大地震，为他们的重新牵手提供了契机。
小说家仲尼在婚姻失败后转型写小说，通过好友开发的新型VR技术，仲尼化身为自己笔下的四位主人公，分别是保镖、拳手、线人以及老千，仲尼在体验了他们不同的爱情故事之后，对自己现实中失败的婚姻有了新的认识，并且明白了爱情的含义，于是仲尼振作起来，将小说写完，同时也走出了过去的阴影，重新面对自己的人生。
恋爱超过一次的人，分了手的人，属于过去的人；毕竟都是我们爱过的──《前度》。刚从外地回港的陈均平(陈伟霆 饰)及其现任女友阿诗(诗雅 饰)，在机场巧遇前度女友──周怡(钟欣桐 饰)。周怡与旅行作家阿树(周俊伟 饰)正准备出发前往长途旅行，却发生争执闹至分手。为这次旅行而下定决心辞职、退掉公寓的周怡，一时无家可归，获对她念念不忘的陈均平和其女友阿诗收留。周怡前往二人的新居暂住，发现眼前追求物质生活的陈均平，早已不是曾经拥有梦想，一起共渡患难的陈均平。唯一不变的，是陈均平对周怡这位曾经分分合合，纠缠多年的前度思念如昔，始终没有放下过。 短短两天内， 面对新居中熟悉的一事一物，处处勾起周怡与过往前度的回忆，30小时，回顾六年来的爱情游历。 在和陈均平分手后，她遇上为她治疗失恋情伤的医生(杜汶泽 饰)，也爱过刺激浪漫的古惑仔阿升(向佐 饰)，有些人在她生命中...
