18岁，正值青春大好年华，但同时也面临高考这一人生大事。高考作为一个重要的人生跨度，标志着一个时代的结束，一个新的梦想的开始。考生们十分明白高考的重要性，十年寒窗，日日苦读，就是为了考上梦想中的大学。《那年我们18岁》讲述了几个年轻人在18岁那年高考临近之时内心的种种挣扎。十八岁的年纪里，内心正在慢慢走向成熟的他们，开始思考人生的方向，感情的取舍，未来的选择，在短短一个月里，发生了许多故事，然而他们采取了与以前完全不同的解决办法……
阿Mi（郑秀文饰）的爸爸开了一间小小的煤气店，所以她需要帮助父亲打理生意，每天都要扛着重重煤气罐送货。看着流星滑过，许愿能嫁个有钱人，突然从天上掉下来一本叫《玻璃鞋》的书。原本并不富裕的阿Mi决定乘坐头等机舱希望能在飞往米兰的时候遇上有钱男子，遇到了学识渊博的富家子弟阿诞（任贤齐饰），两人在米兰共渡了一段浪漫时光，可是阿诞突然就失踪了。 阿Mi很不甘心，决定要把阿诞找回来。阿Mi感到沮丧的时候，她的一个老朋友如今是城中的钻石王老五，并且找回阿Mi是决定跟她求婚的，可是阿Mi已经爱上了偶遇的阿诞。 但她却不知道，其实阿诞也有不可告人的秘密。
1930年代的上海，在同一间工厂做工的世钧（黎明）和曼桢（吴倩莲）成为恋人。曼桢早年丧父，姐姐曼璐（梅艳芳）为了养活一家老小，心痛离别恋人去当舞女赚钱，最终嫁给了有妇之夫祝鸿才（葛优）。 世钧收到告急家书回到南京，方知家人召回只为让其成亲。因为性格上的软弱，也因久等不来曼桢的书信，世钧最终迎娶了他并不喜欢的门当户对的翠芝（吴辰君）。上海这边，不能生育的曼璐为保全自已的地位，设计令曼桢怀上了祝鸿才的孩子，葬送了曼桢与世钧的爱情。曼璐死后，曼桢为了孩子委身祝鸿才。两个有缘无分的人就这样错过情缘。
从小因父亲重男轻女，贞仁（申惠善 饰演）在中学时就逃家自力更生，与家人断了联系。贞仁后来凭一己之力成为顶级辩护律师，在一次偶然中，她得知罹患老年痴呆症的母亲花子（裴宗玉 饰演）涉嫌杀害父亲，同时还对不少无辜民众下毒手。 怀疑事有蹊翘的贞仁决定亲自出马，在层层阻挠下，她该如何为母亲翻供，揭开这个桩谋杀案背后不可告人的真相？
