一个阳光和煦的午后，一对结缡三十多年的老夫妻，沿着港边小路漫步。他们久违的谈话，从子女的生活事，逐渐回归到两人的感情事。路途上，偶遇的旧识说着人世的聚散无常；当年相爱定情的场所，更显情感丢失后，无法寻回的惆怅。漫漫长路的终点，有着青春相伴的回忆与分离。
阿迈德是一个生活在比利时的移民少年。像许多摸索个人价值的青春期孩子一样，阿迈德对父母和学校定下的规则有疑问。曾经是心中偶像的表哥叛逆地离开了比利时。青春期敏感孤独的少年之心需要叛逆的做派来武装。他于是也模仿起表哥，并和社区补习班年轻的数学女老师发生了冲突
阿Mi（郑秀文饰）的爸爸开了一间小小的煤气店，所以她需要帮助父亲打理生意，每天都要扛着重重煤气罐送货。看着流星滑过，许愿能嫁个有钱人，突然从天上掉下来一本叫《玻璃鞋》的书。原本并不富裕的阿Mi决定乘坐头等机舱希望能在飞往米兰的时候遇上有钱男子，遇到了学识渊博的富家子弟阿诞（任贤齐饰），两人在米兰共渡了一段浪漫时光，可是阿诞突然就失踪了。 阿Mi很不甘心，决定要把阿诞找回来。阿Mi感到沮丧的时候，她的一个老朋友如今是城中的钻石王老五，并且找回阿Mi是决定跟她求婚的，可是阿Mi已经爱上了偶遇的阿诞。 但她却不知道，其实阿诞也有不可告人的秘密。
9月，伴随着秋天到来的，似乎还有戏剧导演凯顿（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）的孤独，因一次意外的受伤，凯顿陷入了无休止的诊疗，不停拜访各专业医生；另一方面，创作微缩油画的妻子阿黛尔（凯瑟琳·基纳 Catherine Keener 饰）和他日渐疏远，冷漠尴尬的家庭气氛加深了凯顿的自我怀疑，即便他的剧目获得巨大成功也不能掩盖这一切。凯顿与在剧场工作的女子以及一名女演员保持着暧昧关系，在妻子抛弃他之后，凯顿从这两个女人身上试图找到改善自我精神状态的可能性，然而他还是失败了。凯顿最后决定从戏剧中找到答案，他产生了一个庞杂的创作计划…
