高中的杨芳芳（谭松韵 饰）是一个平凡的“丑小鸭”，一封来自她初中“梦中情人”——郭阳（罗云熙 饰）的情书，打破了她所有的平静。她开始做各种尝试，努力让自己变成“火凤凰”，为的是要在“最美的时候遇见他”。她为爱情努力锐变，奔走，一次“精心策划”的美丽邂逅让她和他坠入爱河，年轻的激情在盛夏尽情释放，但紧随而来的是暴风骤雨般的痛苦……
本片根据市川拓司小说《相约在雨季》改编，讲述男子(苏志燮饰)的妻子秀雅(孙艺珍饰)去世前告诉他，自己将在下一个雨季回来。果不其然，雨季来临之际，妻子如约而至。可奇怪的是，妻子似乎忘记了他和家庭。
IT新贵Ben（张智霖）过著中产生活，一日科技股泡沫爆破，Ben失去工作，却不甘放弃既有生活方式。他在跑马地新兴蒲点认识IT公司主席千金Jenny（佘诗曼），趋之若鶩。龙（蔡一智）分租Ben的房子，希望找到梦中女神，直至开放美丽的Michelle出现，他又感到自卑。Ricky（苏永康）志在搜刮八卦料，初与三线女星敏仪合作制造新闻，最后竟然恋上。同时Jenny也渐渐发现Ben的企图……
悉达和安贾莉是一对即将毕业的大学恋人，两人将成家立业提上了议程，可安贾莉的家人却不同意两人的婚事，于是，两人想爱的人儿就私奔并且结了婚。结了婚的悉达和安贾莉既没工作也没家，过着寄人篱下的生活，可两人却不抛弃不放弃，依旧甜蜜如初。 终于，在安贾莉的鼓励和陪伴下，悉达银行面试成功，有了一份稳定的工作。接着，两人先买车又租房，小日子也渐渐步入了正规......可谁想知，就在两人日子越过越好的同时，考验和危险也正在慢慢逼近他们.....
