阿梅（叶倩文 饰）是船王的女儿，即将嫁给和自己门当户对的船业大亨之子丹尼。一场意外中，阿梅遭遇了车祸，连带着路过的阿强（郑浩南 饰）和其女友阿露倒了大霉，愤怒的阿强想要找阿梅讨个说法，没想到高傲的阿梅竟然绝尘而去。 之后，阿梅在一场派对上喝醉了酒，糊里糊涂的跌入了海中，挣扎之下，她爬上了一艘路过的游艇，让阿梅没有想到的是，阿强竟然在游艇之上，他将要护送这艘游艇驶往泰国。时间紧迫，阿梅只得跟随游艇的航线，也就是在此过程中，她和阿强之间的关系由最初的相互看不顺眼转变成为了心心相惜，可是两人都身陷在另一段缘分之中，他们能够将爱情进行到底吗？
高中的杨芳芳（谭松韵 饰）是一个平凡的“丑小鸭”，一封来自她初中“梦中情人”——郭阳（罗云熙 饰）的情书，打破了她所有的平静。她开始做各种尝试，努力让自己变成“火凤凰”，为的是要在“最美的时候遇见他”。她为爱情努力锐变，奔走，一次“精心策划”的美丽邂逅让她和他坠入爱河，年轻的激情在盛夏尽情释放，但紧随而来的是暴风骤雨般的痛苦……
本片根据市川拓司小说《相约在雨季》改编，讲述男子(苏志燮饰)的妻子秀雅(孙艺珍饰)去世前告诉他，自己将在下一个雨季回来。果不其然，雨季来临之际，妻子如约而至。可奇怪的是，妻子似乎忘记了他和家庭。
