惠宜（张可颐 饰）天性好赌，只要是和赌有关的任何事情，她都想在里面掺一脚，只是惠宜的运气似乎极差，大多数的赌局她都以失败告终。一天，在一条游轮上，惠宜又上了赌桌，和往常一样，很快的，她的兜里就输的一毛钱也不剩了。气愤之中，惠宜来到甲板上散心，偶遇了勤杂工毕比特（雷宇扬 饰），毕比特告诉惠宜，她之所以运气这么差是因为没有按时祭扫已经去世的双亲的墓。 信了毕比特的话，惠宜决定祭祀一下仙人，才发现双亲的墓地早已经长满了半人高的杂草。在除草的过程中，惠宜误将垃圾倒到了隔壁的墓碑上，这下可好，寄宿在墓碑上的烂赌鬼彻彻底底的缠上了惠宜。
两个年轻的恋人在南国抢劫，将他们的功绩发布到社交媒体上，从而获得了名气和追随者。
1930年代的上海，在同一间工厂做工的世钧（黎明）和曼桢（吴倩莲）成为恋人。曼桢早年丧父，姐姐曼璐（梅艳芳）为了养活一家老小，心痛离别恋人去当舞女赚钱，最终嫁给了有妇之夫祝鸿才（葛优）。 世钧收到告急家书回到南京，方知家人召回只为让其成亲。因为性格上的软弱，也因久等不来曼桢的书信，世钧最终迎娶了他并不喜欢的门当户对的翠芝（吴辰君）。上海这边，不能生育的曼璐为保全自已的地位，设计令曼桢怀上了祝鸿才的孩子，葬送了曼桢与世钧的爱情。曼璐死后，曼桢为了孩子委身祝鸿才。两个有缘无分的人就这样错过情缘。
