一个六十多岁的独居中年男子选择抱着充气娃娃跳楼了。因为娃娃先落地而捡回一命。他说：寂寞和舆论杀了他。 卖给他娃娃的年轻卖家小丁（唐振刚 饰），独自住在女娃满布的房间里，却没有交过女朋友，每天抱娃娃睡觉，他唯一的愿望就是跟客户合照赢得大奖，可以带房东的小孙女去日本找妈妈。 一个三十多岁的B咖演员大雄（周咏轩 饰），奋斗了十年，却因为一个低俗的广告走红，他讨厌这个广告，更讨厌走红后突然冒出来的妈妈。 某天，小丁竟然不小心把自己最爱的娃娃送错给演员，他开始疯狂追讨，也开始踏入别人的寂寞。充气娃娃之恋？不是，只是简单的恋母情结罢了。他搜集这个城市的寂寞，不被人懂的寂寞。
想想（刘若英 饰）是一个三十出头的空姐。在一架香港转飞台北的班机上她与同事闲谈着感情生活，想想的两个男友令她无法抉择：一个是成熟稳重的有妇之夫，一个是年轻稚嫩的录音师。在同一班机上，四十出头的Lili（张艾嘉 饰）与她的丈夫女儿一起出游回国。二十多岁的小洁（李心洁 饰）也在飞机上，她想到台湾实现当歌手的梦想。 就算想想一直周旋在两个男人之间，可是她还念念不忘前男友；开花店的Lily一次为客人送花时得知了一个秘密后与丈夫离婚；小洁的路也不好走，渺茫的前途未来更欲望混杂在一起必须她去面对……
证券行高级经理麦窦（陈小春饰），年轻有为、恃才傲物。他本过着奢华又嚣张的上层生活，然而如此“成功”的生活就在这一天改变了。一日，麦窦像往常一样去中环上班，一名陌生男子走上前向他讨20元过海返工，可是麦窦头也不回地闪身避开。这瞬间的拒绝动作给他带了接踵而至的噩运，麦窦的不幸旅程由此开始。先是被老板无情炒鱿鱼，再是新工作的老板要求他必须在下午五点钟前过海面谈。然而麦窦刚出公司就被洗劫一空，身无分文的麦窦居然还遭遇一顿痛打。初尝世间百味的麦窦，到底能否如期在五点钟前到达面试地点呢？
