证券行高级经理麦窦（陈小春饰），年轻有为、恃才傲物。他本过着奢华又嚣张的上层生活，然而如此“成功”的生活就在这一天改变了。一日，麦窦像往常一样去中环上班，一名陌生男子走上前向他讨20元过海返工，可是麦窦头也不回地闪身避开。这瞬间的拒绝动作给他带了接踵而至的噩运，麦窦的不幸旅程由此开始。先是被老板无情炒鱿鱼，再是新工作的老板要求他必须在下午五点钟前过海面谈。然而麦窦刚出公司就被洗劫一空，身无分文的麦窦居然还遭遇一顿痛打。初尝世间百味的麦窦，到底能否如期在五点钟前到达面试地点呢？
陈百一（吴镇宇 饰）靠着自己早年的智慧和努力终于建立了“帕瓦罗蒂皮革厂”，成为了百万富翁。赵小薇（姚星彤 饰）是厂里新来的设计师，她对皮革设计的热衷和专注吸引了陈百一的注意，随着时间的推移，两人之间渐渐产生了超越了上下级的感情。余海盐（马天宇 饰）是公司里的财务总监，曾经，他深得陈百一的信赖和重用，然而，自从赵小薇来了之后，陈百一渐渐冷落了余海盐，与此同时，余海盐亦爱上了单纯善良的赵小薇。眼看着赵小薇和陈百一渐渐走到了一起，余海盐的不满情绪日益高涨。某日，陈百一被医生告知他患上了不治之症，他对赵小薇隐瞒了病情，独自前往意大利，想要在临死之前干一番惊天动地的大事。
经过多年的共同生活，亚历克斯和苔丝最终和平地结束了他们的婚姻，也由此开启了一个尴尬的阶段：他们开始摸索如何在各自独立生活的同时，抚养两个儿子，并维持彼此的友谊。亚历克斯发现了自己新的爱好，投身于喜剧表...
