一个六十多岁的独居中年男子选择抱着充气娃娃跳楼了。因为娃娃先落地而捡回一命。他说：寂寞和舆论杀了他。 卖给他娃娃的年轻卖家小丁（唐振刚 饰），独自住在女娃满布的房间里，却没有交过女朋友，每天抱娃娃睡觉，他唯一的愿望就是跟客户合照赢得大奖，可以带房东的小孙女去日本找妈妈。 一个三十多岁的B咖演员大雄（周咏轩 饰），奋斗了十年，却因为一个低俗的广告走红，他讨厌这个广告，更讨厌走红后突然冒出来的妈妈。 某天，小丁竟然不小心把自己最爱的娃娃送错给演员，他开始疯狂追讨，也开始踏入别人的寂寞。充气娃娃之恋？不是，只是简单的恋母情结罢了。他搜集这个城市的寂寞，不被人懂的寂寞。
迪兹（亚当·桑德勒 Adam Sandler 饰）是一个来自于偏僻小镇的平凡的轻人。某一日，一笔从天而降的巨款结束了他平静的生活。原来，迪兹病重的叔父是一个有钱有势的超级富豪，经营着价值400亿的传媒公司，不久于世的他将公司作为遗产赠送给了迪兹，同时也引出了一个有笑有泪的喜剧故事。 成为了亿万富豪后，善良的迪兹并没有改变自己行为处事的方式，利用这笔珍贵的财富，迪兹为小镇做了许多善事，他的诚恳为他赢得了人气和尊重。但并不是每一个人都像迪兹一样善良坦诚，贝碧（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰）就是其中的一个。受上司所托，她隐藏真实目的来到了迪兹的身边，企图挖到什么不得了的猛料，但随着时间的推移，她发现迪兹不仅是一个真正的正人君子，还是一个难得的值得托付终身的好男人。
证券行高级经理麦窦（陈小春饰），年轻有为、恃才傲物。他本过着奢华又嚣张的上层生活，然而如此“成功”的生活就在这一天改变了。一日，麦窦像往常一样去中环上班，一名陌生男子走上前向他讨20元过海返工，可是麦窦头也不回地闪身避开。这瞬间的拒绝动作给他带了接踵而至的噩运，麦窦的不幸旅程由此开始。先是被老板无情炒鱿鱼，再是新工作的老板要求他必须在下午五点钟前过海面谈。然而麦窦刚出公司就被洗劫一空，身无分文的麦窦居然还遭遇一顿痛打。初尝世间百味的麦窦，到底能否如期在五点钟前到达面试地点呢？
陈百一（吴镇宇 饰）靠着自己早年的智慧和努力终于建立了“帕瓦罗蒂皮革厂”，成为了百万富翁。赵小薇（姚星彤 饰）是厂里新来的设计师，她对皮革设计的热衷和专注吸引了陈百一的注意，随着时间的推移，两人之间渐渐产生了超越了上下级的感情。余海盐（马天宇 饰）是公司里的财务总监，曾经，他深得陈百一的信赖和重用，然而，自从赵小薇来了之后，陈百一渐渐冷落了余海盐，与此同时，余海盐亦爱上了单纯善良的赵小薇。眼看着赵小薇和陈百一渐渐走到了一起，余海盐的不满情绪日益高涨。某日，陈百一被医生告知他患上了不治之症，他对赵小薇隐瞒了病情，独自前往意大利，想要在临死之前干一番惊天动地的大事。
政裴（李善均 饰）是一名专职漫画人，虽然在画技上有着不可比拟的天赋，但是在情节编排上的想象力匮乏让他的漫画屡屡遭到编辑的否定。一次偶然中，政裴得知了一个让他心动不已的消息——出版社以1亿3千万元的巨额奖金公开向社会征集优秀的成人漫画，看着对自己的编剧能力心知肚明的他知道，自己需要一个得力的合作人。 与此同时，成人杂志专栏作家多琳（崔江熙 饰）却刚刚因为自己过于丰富的想象力而惨遭解雇，急于寻找一份新的工作的她也被1亿3千万元的奖金吸引了。就这样，政裴和多琳两人一拍即合，开始了他们的合作历程。为了得到奖金，两人可谓不择手段，甚至不惜入住了同一屋檐下，在打打闹闹的生活中，两个年轻人之间也产生了奇妙的感情。
