一个六十多岁的独居中年男子选择抱着充气娃娃跳楼了。因为娃娃先落地而捡回一命。他说：寂寞和舆论杀了他。 卖给他娃娃的年轻卖家小丁（唐振刚 饰），独自住在女娃满布的房间里，却没有交过女朋友，每天抱娃娃睡觉，他唯一的愿望就是跟客户合照赢得大奖，可以带房东的小孙女去日本找妈妈。 一个三十多岁的B咖演员大雄（周咏轩 饰），奋斗了十年，却因为一个低俗的广告走红，他讨厌这个广告，更讨厌走红后突然冒出来的妈妈。 某天，小丁竟然不小心把自己最爱的娃娃送错给演员，他开始疯狂追讨，也开始踏入别人的寂寞。充气娃娃之恋？不是，只是简单的恋母情结罢了。他搜集这个城市的寂寞，不被人懂的寂寞。
证券行高级经理麦窦（陈小春饰），年轻有为、恃才傲物。他本过着奢华又嚣张的上层生活，然而如此“成功”的生活就在这一天改变了。一日，麦窦像往常一样去中环上班，一名陌生男子走上前向他讨20元过海返工，可是麦窦头也不回地闪身避开。这瞬间的拒绝动作给他带了接踵而至的噩运，麦窦的不幸旅程由此开始。先是被老板无情炒鱿鱼，再是新工作的老板要求他必须在下午五点钟前过海面谈。然而麦窦刚出公司就被洗劫一空，身无分文的麦窦居然还遭遇一顿痛打。初尝世间百味的麦窦，到底能否如期在五点钟前到达面试地点呢？
陈百一（吴镇宇 饰）靠着自己早年的智慧和努力终于建立了“帕瓦罗蒂皮革厂”，成为了百万富翁。赵小薇（姚星彤 饰）是厂里新来的设计师，她对皮革设计的热衷和专注吸引了陈百一的注意，随着时间的推移，两人之间渐渐产生了超越了上下级的感情。余海盐（马天宇 饰）是公司里的财务总监，曾经，他深得陈百一的信赖和重用，然而，自从赵小薇来了之后，陈百一渐渐冷落了余海盐，与此同时，余海盐亦爱上了单纯善良的赵小薇。眼看着赵小薇和陈百一渐渐走到了一起，余海盐的不满情绪日益高涨。某日，陈百一被医生告知他患上了不治之症，他对赵小薇隐瞒了病情，独自前往意大利，想要在临死之前干一番惊天动地的大事。
屈小乔（郑秀文 饰）是一名杂志记者，每次遇男友分手，都要拿回自己的床褥。杂志总编安排她跟进警方代言人高志强（古天乐饰）性无能的消息。其实志强在一次追踪犯人的时候，产生了阴影因此不举。小乔多次试探仍无进展却爱上了志强，得知志强的过去后，小乔认为他们的爱情不一定需要性来维持。但小乔却找到自己的前男友Raymond( 刘青云 饰)解决自己的生理需要。Raymond在法院邂逅只得18岁的阿塔（蔡卓妍饰），因Raymond认为阿塔只是个小女孩，故也不能从小女友身上得到需要。 高志强性无能的事被揭发，志强认为是小乔告诉了自己的老板，只好分手。二人复合后，高志强重遇了当年令他产生阴影的匪徒，一枪声响，阴影尽消。
