一个男人爱上了成人电影演员,体验爱情却不懂的如何去爱的故事
阿Mi(郑秀文饰)的爸爸开了一间小小的煤气店,所以她需要帮助父亲打理生意,每天都要扛着重重煤气罐送货。看着流星滑过,许愿能嫁个有钱人,突然从天上掉下来一本叫《玻璃鞋》的书。原本并不富裕的阿Mi决定乘坐头等机舱希望能在飞往米兰的时候遇上有钱男子,遇到了学识渊博的富家子弟阿诞(任贤齐饰),两人在米兰共渡了一段浪漫时光,可是阿诞突然就失踪了。 阿Mi很不甘心,决定要把阿诞找回来。阿Mi感到沮丧的时候,她的一个老朋友如今是城中的钻石王老五,并且找回阿Mi是决定跟她求婚的,可是阿Mi已经爱上了偶遇的阿诞。 但她却不知道,其实阿诞也有不可告人的秘密。
1930年代的上海,在同一间工厂做工的世钧(黎明)和曼桢(吴倩莲)成为恋人。曼桢早年丧父,姐姐曼璐(梅艳芳)为了养活一家老小,心痛离别恋人去当舞女赚钱,最终嫁给了有妇之夫祝鸿才(葛优)。 世钧收到告急家书回到南京,方知家人召回只为让其成亲。因为性格上的软弱,也因久等不来曼桢的书信,世钧最终迎娶了他并不喜欢的门当户对的翠芝(吴辰君)。上海这边,不能生育的曼璐为保全自已的地位,设计令曼桢怀上了祝鸿才的孩子,葬送了曼桢与世钧的爱情。曼璐死后,曼桢为了孩子委身祝鸿才。两个有缘无分的人就这样错过情缘。