电影讲述了一次南美旅程如何激发了切格瓦拉全新的世界观，使得革命热情开始在他心中萌芽生长。格瓦拉（盖尔·加西亚·贝纳尔 Gael García Bernal 饰）当年23岁，意气风发，踌躇满怀，是一个医学院的学生。他对外面的世界抱有强烈的好奇心，于是和朋友艾伯特踏上了拉丁美洲的长长一串旅途中。他们骑上摩托车，风驰电掣的出发了，却不料摩托车很快就报了废。但这却一点没有影响年轻人的激情，二人靠搭便车来完成剩下的旅程。穿过拉丁美洲古老的文明遗址，穿梭于各个国家各色人群中间，他们开始真切感受到社会的真相、生活的苦难。当深入到亚马逊河流域的麻风病人区时，他们被所见所闻深深震撼。切格瓦拉开始思考宏大深奥的命题：人类、社会、经济、文明，人类的苦难、快乐的定义……
1944年，哥伦比亚大学，年轻的学生艾伦·金斯堡（丹尼尔·雷德克里夫 Daniel Radcliffe 饰）因为一个叫卢西安·卡尔（戴恩·德哈恩 Dane DeHaan 饰）的帅气同学而改变人生轨迹。通过卡尔他认识了威廉·S·巴罗斯（本·福斯特 Ben Foster 饰）和杰克·凯鲁亚克（杰克·休斯顿 Jack Huston 饰）。在未来将写出《嚎叫》、《裸体午餐》和《在路上》等传世之作的垮掉文学巨匠们，当时还只是少不更事的年轻人。他们因为卡尔而热心开展名为“新视界”的文化运动，结成了一个亲密的四人世界。而在这个世界之外，一个叫大卫·卡默偌（迈克尔·C·豪尔 Michael C. Hall 饰）的中年男子正用贪恋爱慕的目光打量进来。他是卡尔的老师、监护人、尾随者和...爱人？某晚当卡默偌的尸体在校园附近的哈德森河被发现后，年轻人发现他们被卷入一桩充满...
