经营牛仔裤店、人称他为裤王的王枝富，在小妹结婚后，家中仅剩下他一人单身，于是心急的老妈一直催促他快点找个女朋友结婚。尔后，他遇见正与丈夫分居的女子，并心生爱意。但是她的丈夫却希望与她复合，面对如此的威胁，两人的爱情是否能够顺利开花结果呢？
美术学校的大学生矶贝米路美（松山健一 饰）被新来的版画老师猪熊百合（永作博美 饰）吸引。他很快跟百合发生了关系，并且因为百合的成熟的魅力和不羁的性格而爱上了她。小远（苍井优 饰）是米路美的好朋友，并且一直暗恋米路美，她知道了米路美和百合的不伦恋而大受刺激。单纯的米路美在去拜访百合家时，得知了百合竟然已经结婚，而且丈夫是个邋遢的糟老头。被现实所冲击的米路美决定跟百合断绝关系，但是他根本忘不了百合，只能躲在家里独自挣扎。看不过去的小远决定帮助米路美和百合。但是天不遂人愿，成年人的世界岂又是这群初出茅庐的年轻孩子们所能揣度的，百合就这样突然消失在所有人的生活中，就像她的突然出现一样。
电影讲述了三个曼哈顿单身汉的故事。因为埃夫隆的情伤，他的好基友决定跟他“同甘共苦”保持单身，聊天喝酒泡吧，三人的单身生活过得不亦乐乎。但是桃花运总在你意想不到的时刻降临，三人开始各自坠入情网，眼看着单身计划行将瓦解，但他们还要在基友面前佯装单身浪子，由此引发了一系列笑料。
影片描绘了刚刚出狱的麻烦制造者哥哥与个性温柔的上班族弟弟，工作能力强却心胸狭窄的姐姐与稍显天然，冒失没经验的妹妹之间发生的情感故事。
