一封没署名的遗书、一群看似无恙的学生，让中学老师郑Sir（卢镇业 饰）想起充满暴力与遗憾的童年往事。他亦面对妻子离别、父亲病危，同时必须找出企图轻生的同学，阻止悲剧重现。
阿迈德是一个生活在比利时的移民少年。像许多摸索个人价值的青春期孩子一样，阿迈德对父母和学校定下的规则有疑问。曾经是心中偶像的表哥叛逆地离开了比利时。青春期敏感孤独的少年之心需要叛逆的做派来武装。他于是也模仿起表哥，并和社区补习班年轻的数学女老师发生了冲突……
1922年的春天，作家尼克（托比·马奎尔饰）满怀希望离开家乡，随淘金热潮来到纽约这个新兴的城市，虽然这里爵士乐流行，股票飞涨，但是贫富两极分化，人们沉沦在纸醉金迷中。尼克为了追寻美国梦，放弃写作而进入证券市场，并搬入纽约附近的海湾居住，成为了神秘富豪盖茨比（莱昂纳多·迪卡普里奥饰）的邻居。而海湾的对岸住着尼克的表妹黛西（凯瑞·穆里根饰）和她的贵族丈夫汤姆（乔尔·埃哲顿饰），尼克不仅被邀请去赴宴，之后汤姆还带着他去找情妇寻欢，尼克渐渐迷失在这个充满魅力，以及富豪编制的假象、爱与谎言的世界中。 但是只有盖茨比最特别，他是唯一让尼克感到在这个迷失城市里充满希望的人。尼克被邀请参加了盖茨比豪宅中的盛宴，还发现盖茨比心中的秘密，原来他一直深爱着黛西，即使她没等到他战后归来，转而嫁给富豪汤姆，盖茨比一直深信他们的爱情矢志不渝......
