该片是系列第50部作品，由新拍摄的部分与旧作名场面组合而成，主演是已经去世的渥美清，倍赏千惠子、前田吟、吉冈秀隆等共演。
大雷和先前狱友三人计划窃取价值150万美金的古代金币。原本天衣无缝的妙计却临阵生变，因为大雷久未谋面的十一岁儿子提米，突然被其姑姑送回家里，使得这三个老混混顿时手足无措、不知如何是好。隔日，他们仍决定按计划进行，并顺利劫得金币带回家中藏匿。但他们诡异的举止却被精明的提米识破，私下将金币藏往别处，以此作为条件，要求其父大雷需陪伴他游玩一周，让他享受从未有过的父子亲情。大雷等三人无奈地勉强答应，并因担心被黑吃黑而互相紧密监视著．．．
为了能顺利考上哈佛，尹嘉薰（吴宣萱饰）转学到了一所国际高中。为了拿到180个课外学分以提高被哈佛录取的几率，积极投奔学校的各种课外活动，并成功进入话剧社。但是，慢慢地，嘉薰发现，其他人只是因为真心喜欢才参与活动。逐渐的，嘉薰发生了转变，开始享受这些活动给自己带来的快乐。嘉薰还因此收获了友情和爱情。
波记大排档老板波叔（吴孟达 饰）同时也是太平坊一幢楼的房东，如今太平坊地盘开发，好多老邻居迫于压力搬走，波叔守着老房与租客，拒不出售老房。波叔的小舅舅大智（元彪 饰）从北京杂技团来港投奔波叔，要为自己打拼出美好前途。但波叔对后者花哨的做饭方式嗤之以鼻，认为是不务正业。另一方面，欲开发太平坊的林氏集团公子林枫（黎明 饰）不满意父亲惟利是图，愤而出走却被流氓打伤，林枫被波叔救回，得到街坊们的照顾帮助，并结识了波叔的女儿小爱（邵美琪 饰）。大智有机会赴国外发展但却遭波叔反对，二人不欢而散。林氏集团加紧了对太平坊的收购，这造成了小爱和林枫的隔阂……
世杰（周杰伦 饰）因为在外惹事而被功夫学校开除，他是一个弃婴，从来不曾离开过学校在外闯荡。虽然学校有着不学无术的校长、古怪的四大师叔，仍然是世杰的庇护所。在外流浪的第一晚，就因为把汽水罐扔进垃圾桶的本领被立叔（曾志伟 饰）看中——立叔生活潦倒，然而鬼点子多多，他帮世杰设计了一个“打篮球寻亲”的计划，利用志杰的特长在赚钱之余也名声远扬。然而篮球队是需要队长丁伟（陈柏霖 饰）许可才能进入，丁伟妹妹莉莉正是志杰暗恋的女孩，莉莉暗恋的却是中锋萧岚。世杰的天才让他轻松地进入篮球队，也让球队轻松地打进了大学篮球赛的冠军争夺赛。即将跟老对手李天——以前的战友、如今的敌手——交锋，世杰才明白丁伟的颓废不仅由于李天抢走了自己的女朋友，还在篮球场上让自己一败涂地。这不仅是一场篮球战，还是一场心理战。
少女克莱尔·里昂斯（艾伦·马洛饰）随父母从奥兰多搬到西切斯特，由于尚未找到合适住所，克莱尔·里昂斯一家暂时住在朋友威廉姆·布洛克（大卫·奇桑姆饰）的家中。布洛克的女儿梅西（伊莎贝拉·麦克罗林饰）养尊处优，个性张扬，她所就读的奥克特私立女子中学更是一所云集了高贵娇小姐的学校。在她眼里，衣着质朴、个性单纯的克莱尔·里昂斯如同一只丑小鸭。不同的身份和成长环境令两个女孩之间无法建立平等的友情，梅西和同党们在学校里想方设法整治克莱尔·里昂斯，而克莱尔·里昂斯也受虚荣心的驱使，一心结交这群高贵的小姐们。在这一过程中，她们各自迷失了自己……
