本剧改编自Taffy Brodesser-Akner的同名畅销小说，作者本人担任编剧。 　　故事讲述了四十多岁的Toby Fleishman最近分居了，他当年医学院还没毕业就结了婚，如今一头栽进通过APP约会的新世界里，这让他体验到了年轻时不曾有过的成功。就在他实现性自由的第一个夏天刚开始时，前妻Rachel突然消失，把孩子留给了他，自此杳无音讯。Toby在各种事情之间平衡着自己的生活——抚养孩子，与老朋友重新联系，在医院迎来等待已久的晋升，以及曼哈顿众多适合自己的女性。但他意识到，要想弄明白Rachel身上到底发生了什么，只有坦诚地审视两人的婚姻。

尹默吉恩（克里斯汀·韦格 Kristen Wiig 饰）觉得，这个世界上，大概找不出第二个人像自己一样失败了。曾经被誉为编剧界的天才少女，不断地在放纵和玩乐中挥霍着自己的才能，如今已经二十三岁却依旧一事无成的她只能自导自演一个“假装自杀”的剧本，希望能够通过自己蹩脚的演技来挽回男友的心。 　　计划失败之后，尹默吉恩被送往了母亲泽尔达（安妮特·贝宁 Annette Bening 饰）处接受强制监护，可是，比起女儿，泽尔达自己也好不到哪里去，好酒嗜赌，这样一对母女凑在一起，简直是一场灾难。幸运的是，母亲的房客李（达伦·克里斯 Darren Criss 饰）是一位靠谱青年，随着时间的推移，尹默吉恩和李之间的关系越来越亲近起来。