《南京的那个夏天》从老百姓的视角讲述了南京人民对美好生活的执着与热爱。有着十五年安全驾驶记录的普通大巴司机贺南京，因与妻子卫莉婚后长期不孕，面临来自各方面的压力，两人的感情和婚姻遭遇危机。在卫莉离开贺南京的那段日子里，贺南京偶然邂逅单亲男孩童童。在照顾童童并与他一起生活的日子里，贺南京、卫莉相继重新领悟并找回了爱情与生活的真谛。
1990年代，某城市。艾菲（石兰 饰）在时装店当导购，她天生一副好嗓子，无奈天生羞怯。男友高大龙（常戎 饰）是出租公司司机，他不忍埋没艾菲才华，在一次卡拉OK唱歌时认识了蓝宝石夜总会歌厅经理吴极（景岗山 饰），吴力邀艾菲接受正规演唱训练，不久艾菲便崭露头脚。随着艾菲名气越来越大，大龙自感配不上她，主动提出分手，艾菲贪恋与大龙青梅竹马，把初夜献给了大龙。某夜演出完回家，艾菲路遇流氓袭扰，大龙挺身相救，不料误杀一名路人，虽然有夜总会总经理韩少义为其多方开脱，大龙仍以过失杀人被判刑五年。艾菲离开夜总会返回时装店，整个人变的少言寡语，但不久她又重返歌坛，目的只有一个，拼命赚钱，因为她的全部心思都飞到了大龙劳改的农场......
25岁排湾族男孩阿莉芙（舞炯恩·加以法利得 饰），在台北任职发型设计师，在变性梦想与继承头目之间挣扎，室友兼同事佩贞（赵逸岚 饰），是T，也是他最好的朋友。 变性人Sherry（陈竹升），经营Drag Queen变装酒吧，多年来对水电工老吴（吴朋奉 饰）一直有情愫，无微不致的体贴照顾他，但老吴始终只当她是哥们。 公务员正哲（郑人硕 饰），生活枯燥，一次偶然到酒吧代班，变装意外成了他抒压的唯一管道，瞒着交往多年的钢琴老师女友安琪，参加表演。 不同的族群性别，不同的烦恼，唯一相同的只有---爱。
