82年生的金智英

惠宜（张可颐 饰）天性好赌，只要是和赌有关的任何事情，她都想在里面掺一脚，只是惠宜的运气似乎极差，大多数的赌局她都以失败告终。一天，在一条游轮上，惠宜又上了赌桌，和往常一样，很快的，她的兜里就输的一毛钱也不剩了。气愤之中，惠宜来到甲板上散心，偶遇了勤杂工毕比特（雷宇扬 饰），毕比特告诉惠宜，她之所以运气这么差是因为没有按时祭扫已经去世的双亲的墓。 　　信了毕比特的话，惠宜决定祭祀一下仙人，才发现双亲的墓地早已经长满了半人高的杂草。在除草的过程中，惠宜误将垃圾倒到了隔壁的墓碑上，这下可好，寄宿在墓碑上的烂赌鬼彻彻底底的缠上了惠宜。

9月，伴随着秋天到来的，似乎还有戏剧导演凯顿（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）的孤独，因一次意外的受伤，凯顿陷入了无休止的诊疗，不停拜访各专业医生；另一方面，创作微缩油画的妻子阿黛尔（凯瑟琳·基纳 Catherine Keener 饰）和他日渐疏远，冷漠尴尬的家庭气氛加深了凯顿的自我怀疑，即便他的剧目获得巨大成功也不能掩盖这一切。凯顿与在剧场工作的女子以及一名女演员保持着暧昧关系，在妻子抛弃他之后，凯顿从这两个女人身上试图找到改善自我精神状态的可能性，然而他还是失败了。凯顿最后决定从戏剧中找到答案，他产生了一个庞杂的创作计划…

少女琳（陈慧琳）患有血癌，就在她迷失于生与死的边缘时，结识了成熟稳重的苏格兰船员阿德（王敏德），听过阿德所讲的关于他故乡天涯海角的故事后，琳感觉到一份莫名的缘分，然而突然间阿德消失，失落之际，琳碰到专门替人寻找失物的阿虫（金城武），聘请下他寻找阿德，经过阿虫的辛苦努力，琳与阿德终又见面，原来阿德准备回故乡定居。　　阿德走后，琳和阿虫一起做事时获得一种从没有过的充实和快乐，然而她的心里始终惦念着天涯海角，并决定在生命结束之前，一定要去那里一趟。