一个阳光和煦的午后，一对结缡三十多年的老夫妻，沿着港边小路漫步。他们久违的谈话，从子女的生活事，逐渐回归到两人的感情事。路途上，偶遇的旧识说着人世的聚散无常；当年相爱定情的场所，更显情感丢失后，无法寻回的惆怅。漫漫长路的终点，有着青春相伴的回忆与分离。
惠宜（张可颐 饰）天性好赌，只要是和赌有关的任何事情，她都想在里面掺一脚，只是惠宜的运气似乎极差，大多数的赌局她都以失败告终。一天，在一条游轮上，惠宜又上了赌桌，和往常一样，很快的，她的兜里就输的一毛钱也不剩了。气愤之中，惠宜来到甲板上散心，偶遇了勤杂工毕比特（雷宇扬 饰），毕比特告诉惠宜，她之所以运气这么差是因为没有按时祭扫已经去世的双亲的墓。 信了毕比特的话，惠宜决定祭祀一下仙人，才发现双亲的墓地早已经长满了半人高的杂草。在除草的过程中，惠宜误将垃圾倒到了隔壁的墓碑上，这下可好，寄宿在墓碑上的烂赌鬼彻彻底底的缠上了惠宜。
影片取材自真实历史事件，1969年的纽约“石墙酒吧暴动”。 1969年6月28日，纽约警方突击了一家位于曼哈顿东村地区的由黑社会经营的酒吧“石墙”，这里都是一些无家可归的同性恋人士，因为当时主流社会的排斥，纷纷以此为家。这次突袭并没有按照警方预想的那样发展，最终引发一场大规模同性恋抗议暴动，这场暴动所引发的连锁反应和美国六七十年代的黑人民权运动、反战示威等一起改变了美国乃至世界的社会面貌。 电影《石墙暴动》由约翰·罗宾·贝茨（John Robin Bates）编剧，故事的主角是一个被父母赶出家门的同性恋男孩，他只身从小乡村来到大纽约 ，被石墙酒吧收留，亲身参加了这场暴动。
9月，伴随着秋天到来的，似乎还有戏剧导演凯顿（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）的孤独，因一次意外的受伤，凯顿陷入了无休止的诊疗，不停拜访各专业医生；另一方面，创作微缩油画的妻子阿黛尔（凯瑟琳·基纳 Catherine Keener 饰）和他日渐疏远，冷漠尴尬的家庭气氛加深了凯顿的自我怀疑，即便他的剧目获得巨大成功也不能掩盖这一切。凯顿与在剧场工作的女子以及一名女演员保持着暧昧关系，在妻子抛弃他之后，凯顿从这两个女人身上试图找到改善自我精神状态的可能性，然而他还是失败了。凯顿最后决定从戏剧中找到答案，他产生了一个庞杂的创作计划…
