1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。
双胞胎婴儿一出生就被分开了。女孩在一个中产阶级的环境中长大，她的哥哥在一个街头帮派。12年后，他们再次相遇。
1945年，世界反法西斯战争取得了决定性的胜利。 佳木斯市，由于战争的破坏和严冬的到来，正面临着一场因缺煤造成的巨大灾难。缺煤使工厂停工，缺煤使城市无法供暖，使城市陷入了黑暗。成千上万的市民拥挤在各个煤炭店，煤炭店却无煤可供。 严峻关头，以共产党领导的佳木斯市人民政府，与在郊外和暗处觊觎的国民党特别行动队展开了惊心动魄的找煤斗争。找煤的关键是找人，而这个人就是日伪时期的佳木斯市市长段景颐。他是毕业于日本帝国大学的煤炭专家，整个东北的煤炭分布情况只掌握在他一个人的手中。 此刻的段景颐，正从死囚的深牢中押出。他将作为日伪时期的大汉奸押赴刑场枪决。 行刑在即，段景颐的人头就要落地。合江省委书记力排众议，打电话到佳木斯，对这个没有血债、只当了50天伪市长的段景颐，下达了停止行刑，枪下留人的命令。 然而已经晚了。当市公安局干事吴延庆赶赴刑场带人时，段景颐已被假...
