千禧年前夕，笨拙的 12 岁孤女贝芙莉·穆迪（杰玛·布鲁克·艾伦饰）发现了一盘破损的混音带，这是她的父母在年轻时制作的。将贝芙莉抚养长大的祖母盖尔（朱丽·鲍温饰）曾经也是一位少女妈妈，并经历了丧女之痛，她不愿多谈这段伤心往事。贝芙莉则想趁此机会多了解自己的父母。于是她踏上了旅程，开始寻找磁带中收录的歌曲。一路上，她结识了古怪的邻居艾伦（奥德丽·谢饰）、看上去很凶的尼基（奥尔加·佩特萨饰），以及愤世嫉俗的唱片店老板阿反（尼克·图恩饰），他将为贝芙莉提供寻找歌曲的线索，并帮助她和盖尔重归于好。
谢夏利（冯淬帆扮）遭以细伟为首的四个男女青年绑架（由尔冬升，罗美薇等人扮），在绑架过程中谢发现细伟等人不是坏人，只是生活所迫才绑架他，所以谢打算付赎款。但是却没想到妻子与好友外遇不打算付赎款，还阻止警方的介入。细伟等人看到这一情况，同情谢并决定放弃绑架。而美女督察（由高丽虹扮）却不打算放弃案件，并抓捕了细伟等人，而这时谢却力保细伟他们，并撤销案件，同时希望细伟等人帮助他向好友复仇......
三个性格各异的女人经历着三段不同的人生。一个性格豪放、一个曾经保守、一个似乎永远也长不大也不想长大。 Vivian（谷祖琳 饰）对性秉持着开放的态度，可谓衣食不愁的她，日日泡吧，看似快乐得不得了，却还是有很多烦恼。直到一个人进入她的视野……Kitty（李彩桦 饰）曾经是个极其保守的人，而正是这个原因，让她失去了挚爱的初恋Woody。于是Kitty开始了放纵的生活。她本以为，这样就能忘掉伤痛和Woody，但直到和他重逢，她才知道自己错了……美华（董敏莉 饰）是个永远长不大的女孩。男友的不告而别，让她一度崩溃。这时，上司乐小姐对她关爱有加，让美华看到爱也存在于两个女人间。可这时，前男友又回到了美华身边，她该如何选择……
明尼苏达州玫瑰山这个破落的小城将举办一场选美大会，小城里的女孩们为了各自的梦想，无不使出浑身解数，想得到后冠，而被宠坏的贝姬（Becky）和聪明性感的安柏（Amber）就是其中的佼佼者…
吕柔（容祖儿 饰）在度假村开设了一间宠物店，继而认识了经营烧烤场的黄兴贵（刘青云 饰）。阿贵脸上有一道奇怪的胎记，口上说不介意，但其实一直耿耿于怀因为这块胎记令自己失去了很多恋爱的机会，更令别人觉得他是坏人。小柔一直寻觅初恋情人阿Tim，阿贵积极相助。几经辛苦小柔找到了阿Tim，可是此时阿Tim已经有了女朋友，伤心不已的小柔一蹶不振，无心工作。幸好阿贵不断鼓励小柔，让她寄情于工作，期间二人情愫渐生。 Tim受到了女友的背叛，小柔好心安慰，却让阿贵以为二人旧情复燃。刚好小柔受到了外国一间大学录取修读动物心理学，Tim也决定到外国散心。小柔离开之际，一直盼望能见上阿贵一面……
