该剧讲述了拥有四家上市公司的青年企业家林小凡遭遇竞争对手陈远谋杀身亡，却重生在1993年的一个小混混林小凡身上，这个林小凡不仅仅是家暴男，还打算卖掉女儿换钱。重生后的林小凡脱胎换骨，不仅化解了与社会大姐头孙红的冲突，还修复了支离破碎的家庭。林小凡带着超越时代的商业思维，在90年代的时代大潮中开启创业之路，可让人意想不到的是，陈远也在这个时代重生了，他还成为了商业合伙人孙红的前夫，一场交织着爱恨情仇的商战就此展开。
故事发生在清朝末年，当时淮河瘟疫肆虐，龙大爷与结拜金兰方秀才赴疫区救治，却发现此疫为人祸，凶手是与大奶奶（陈莎莉 饰）通奸的龙二爷（李子雄 饰）。二爷不念手足之情，联手大奶奶将胞兄杀死，然后嫁祸方秀才，方夫人逃命途中错抱龙二私生子。数年后，龙家后代被关家收养，取名厚朴（钟汉良 饰），他成长于悬壶济世的关家，自幼学会了慈悲为怀。而方家之子舞笙（刘恺威 饰）则娇生惯养，成了少爷。他俩都对镜心（吕一 饰）产生爱意，而镜心则更顷心于厚朴。龙家的莲生（杨蕊 饰）也是非厚朴不嫁，但她并不知道厚朴是她的亲哥哥。就在这时，方秀才妻子回来了，她要讨回当年死去的冤魂......
韩东山是凤凰台滑雪场新来的教练，对自己过去一字不提，跟其他人相处也非常冷漠。但善良的滑雪场接待员赵晓晴，却不断表示关心，让东山渐渐打开自己心扉。而后东山在酒吧发现了晓晴，无论东山如何劝说，晓晴都不承认自己精神有问题，这让东山极度困惑。晓晴另有爱慕者，是高富帅的心理医生阮弘光，也是凤凰集团创办人的侄子。东山发现晓晴因为幼年时不愉快的经历，成年后造成严重的心理问题，这种情况已经严重危害到晓晴的身心健康。但如进行治疗晓晴有可能会使她忘记所有的现实生活而活在一个未知的心理环境中，更可能使东山永远失去晓晴。但为了晓晴的健康东山义无反顾，终于在弘光的协助下，让晓晴面对自我。
清朝末年，江南小镇。容家大太太（归亚蕾 饰）知道自己丈夫在城里与一个叫嫣红的交际花同居，而且老爷似乎没有回家的打算。这一切都是因为大太太多年无所出。为了让老爷回家，她看上了佃农的女儿秀禾（周迅 饰），因秀禾有着一张和自己年轻时一模一样的脸，决定用她来挽回老爷的欢心，同时令容家有后。然而接下来的事情谁都始料不及。容家小叔（黄磊 饰）与秀禾相爱，而且有了交欢的事实。当秀禾有喜的时候全家都喜乐无比，直到更惊人的真相出现——原来老爷是没有生育能力的，此时秀禾的怀孕成了最大的讽刺。
有天才味觉的小女生林可颂，喜欢着自己的同学宋意然并追到了美国。意外之中认识了米其林三星主厨江千帆并收她为徒并传授了林可颂厨艺，并一起准备参加三个月以后的厨艺大赛。林可颂虽然有味觉天才但是对厨艺是一窍不通的。经过江千帆魔鬼般的训练和创新居然有了自己一套特殊的厨艺技巧。然而林可颂在这个过程中也渐渐的找到了自信成为了更好的自己，在这个过程中宋意然也渐渐的对林可颂产生了爱情，江千帆也恢复了视力，最终在厨艺大赛上林可颂一举夺魁，爱情上与江千帆最终修成正果。
唐可儿大学毕业后进入一家知名网购公司上班。总经理霍彬喜欢上她，他和可儿一起完成签约三个女星，作为公司产品的形象代言人。在签约三个女星的过程中，他们历经磨难，也萌生了爱意。陆翔公开向弟弟挑战，他也喜欢可儿。同时，公司的内部进行了股权的争斗，可儿被她的闺蜜陷害，到公司底层做工。在可儿遭受误解和打击，陆翔认为霍彬会动摇，却没有想到兄弟俩彼此都陷入爱的漩涡。可儿的闺蜜李媚对她下了黑手，车祸让她受到伤害。唐可儿在爱情的两难中难以抉择。陆翔病倒了，他的遗传病不可能有爱情和婚姻，他做的一切都是为了让弟弟更好的珍惜事业和爱情。可儿为了爱情和公司的发展，主动担当公司产品的形象代言人，几经曲折，获得了成功。
电视剧《楼外楼》截取杭州西湖“楼外楼”酒店在上世纪二十年代大革命时期至新中国成立这段波澜跌宕、风云变幻的历史时段，艺术地重塑“楼外楼”洪氏一家人，在军阀割据、北伐鏖战、外侮入侵背景下，以浙商“自强不息，厚德经营，求精进取”的精神。剧中细展现了主人公凄美的爱情故事，浓墨重彩描述了在激烈的行业竞争中，主人公在淫威压顶的艰难岁月里，百折不挠，智慧求生的传奇遭遇。
