詹妮弗（劳拉·邓恩 Laura Dern 饰）是一名纪录片制作人，她正在制作一档关于世界各地女性生活状况的纪录片。一天，詹妮弗意外的收到了母亲奈特（艾伦·波斯蒂恩 Ellen Burstyn 饰）的来电。奈特告诉詹妮弗，自己发现了她在13岁的时候写的日记，日记中记录了当时的詹妮弗和骑马教练G夫人（伊丽莎白·德比齐 Elizabeth Debicki 饰）以及跑步教练比尔（杰森·雷特 Jason Ritter 饰）在夏令营中一起度过的时光。　　詹妮弗幼稚的记录暴露了一些让奈特感到非常不安的消息，在奈特，以及未婚夫马丁（科曼 Common 饰）的鼓励之下，詹妮弗决定找到G夫人和比尔，询问当时到底发声了什么事情。哪知道这个举动打开了詹妮弗记忆力紧锁的潘多拉魔盒。

贝斯手克里斯托弗（亨利·方达 Henry Fonda 饰）与妻子萝丝（维拉·迈尔斯 Vera Miles 饰）过着平静的生活，虽然经济并不宽裕，但幸福的婚姻和可爱的孩子们让克里斯托弗觉得人生再无遗憾。萝丝需要一笔钱去治疗牙痛，囊中羞涩的克里斯托弗决定贷款，而当他拿着单据来到银行后，命运跟他开了一个天大的玩笑。 　　不明就里的克里斯托弗因为抢劫银行被警方逮捕，随着调查的深入，更多对于他的指控浮出了水面，虽然对这些指控毫不知情，但面对确凿的证据和证人，克里斯托弗哑口无言。在被保释后，克里斯托弗和萝丝委托律师开始调查整个事件的来龙去脉，可发现的所有线索都对克里斯托弗不利。正当夫妻两人开始绝望之时，事情出现的转机。

《综艺》爆料，《星运里的错》男星安塞尔·艾尔高特与《王牌特工》男星塔伦·埃哲顿正在与片方进行最后的商谈，有望加盟《大智若愚》(Billionaires Boys Club)。影片改编自同名剧集，艾尔高特扮演商界天才，埃哲顿扮演职业网球选手，影片展现二人在商海的沉浮。该项目将于下个月在美国电影市场卖片。

亚历克斯（卢克·威尔逊 Luke Wilson 饰）是一个失败的作家，由于负债累累，追债人在教训了他一顿后砸掉了他用以谋生的电脑，并且警告他，如果不能在一个月内还清债务，他的性命将面临危险。好在亚历克斯的脑中已经有了一个他自认为精妙的构思，无奈没有了电脑，他只得雇佣了速记员艾玛（凯特·哈德森 Kate Hudson 饰）协助他完成创作。 　　没想到艾玛竟然是个个性固执的女人，对于亚历克斯的叙述，她总是会提出这样或是那样的反对意见，让亚历克斯抓狂的是，艾玛所提出的构思似乎才是正确和有趣的。就这样，在矛盾和争吵之中，亚历克斯的小说创作还算顺利的进行着，眼看着大限将到，他能够顺利完成吗？

1922年的春天，作家尼克（托比·马奎尔饰）满怀希望离开家乡，随淘金热潮来到纽约这个新兴的城市，虽然这里爵士乐流行，股票飞涨，但是贫富两极分化，人们沉沦在纸醉金迷中。尼克为了追寻美国梦，放弃写作而进入证券市场，并搬入纽约附近的海湾居住，成为了神秘富豪盖茨比（莱昂纳多·迪卡普里奥饰）的邻居。而海湾的对岸住着尼克的表妹黛西（凯瑞·穆里根饰）和她的贵族丈夫汤姆（乔尔·埃哲顿饰），尼克不仅被邀请去赴宴，之后汤姆还带着他去找情妇寻欢，尼克渐渐迷失在这个充满魅力，以及富豪编制的假象、爱与谎言的世界中。　　但是只有盖茨比最特别，他是唯一让尼克感到在这个迷失城市里充满希望的人。尼克被邀请参加了盖茨比豪宅中的盛宴，还发现盖茨比心中的秘密，原来他一直深爱着黛西，即使她没等到他战后归来，转而嫁给富豪汤姆，盖茨比一直深信他们的爱情矢志不渝......