出租车司机文章（黄子华 饰）一年前偶遇住在南丫岛的维族舞女阿曼（江希文 饰），自此每日接送阿曼上下班，心中对她充满了绮想。某夜，文章和一女子发生一夜情，谁知却因用药不当造成他变成性无能。文章听从医生建议，在阿曼的陪伴下搬到南丫岛静养。酒吧老板娘比莉（蔡少芬 饰）提供住处给文章，而比莉，曾经是阿曼的同性情人。文章在酒吧因缘际会结识了女警Ron（孙佳君 饰），性无能的文章没有在Ron醉酒时趁人之危，这令Ron对他大有兴趣。不久，阿曼的老公阿东（张达明 饰）从大陆来港，阿东自幼学画，观念颇为开放，在得知阿曼和比莉有过一段情后大胆建议比莉和他们一起生活，但遭后者坦率的回绝。Ron为了能使文章重振雄风想尽了各种办法却不见效，阿曼此时也对这个暗恋自己的男人产生了兴趣……

1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。                                    
                               碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。                                    
                               为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，他的好友杜Sir（黄秋生饰）亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草，对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上，体会到什么是责任。

总督察刘正熙（梁朝伟饰）与妻子金淑珍（徐静蕾饰）过着甜蜜生活。与刘正熙本是同事兼好友的丘建邦（金城武饰），被革去警察职务后当起了私家侦探，终日喝酒至烂醉如泥，因多年前女友自杀身亡令他久久不能忘怀，与卖酒女细凤（舒淇饰）的关系扑朔迷离。金淑珍的父亲，富豪金元胜突然被杀害，矛头直指两个无业游民，可是嫌疑人也在案发的一个星期后被杀害，警方也迅速结案。 　　但金淑珍觉得案中疑点重重，就拜托丘建邦帮忙。随着案件的逐步抽丝剥茧，发现了意想不到的秘密，以及故意纵火企图杀死金淑珍的元凶。 　　一个伤心的城市，到底隐藏了多少秘密在其中呢？

　灯红酒绿的香港“红灯区”生活着一批以出卖肉体为生的女子，其中不乏美貌善良的女性。阿红的丈夫阿强为救她而落下残疾，她发誓要一辈子照顾他。阿强也努力工作，可他有个改不掉的坏毛病，就是赌博，他总幻想能赢一大笔钱，能让妻子和孩子过上好日子。为赌钱阿红与阿强经常吵架，孩子生活在惊吓和痛苦之中。 阿菲父母双亡，与妹妹阿仪相依为命，为抚养妹妹，阿菲只得出卖自己。阿仪在畸形的生活中养成了怪性格，她男孩打扮，以男孩自居，爱着同性的伙伴阿美。 阿红身为暗娼，经常受到警察的追捕。这天她又险些被抓，喜欢阿红的警长有意放过了她。警长总说要攒钱娶阿红，让她离开残疾丈夫，阿红不置可否，她心里只有丈夫和儿子。可当她回到家，两人又为赌博的事争执起来。阿强一气离开家到赌场，他又输了，没脸回家。 阿美同一个男青年走了，阿仪伤心地用碎酒瓶扎破自己的手腕。一个小报记者阿成看见了追到医院要采访她。阿仪想通过报纸让阿美回心转意，约阿美在大楼顶上见面，如果阿美不来她就跳楼。阿成想报道这有刺激性的新闻，就跟了去。结果阿美没来，阿仪要跳时阿成抱住不让跳，救了她。阿成唤醒了阿仪的女性意识，他俩相爱了。 他们要举行婚礼时，阿强也悄悄来送礼。大家正高兴时，黑帮老大带打手冲进来，阿强为救妻子和儿子被黑帮打死，阿成也不幸被打死。阿菲愤怒中打死了黑帮老大。 经过许多磨难和摧残，阿红和时菲毅然诀别这种生活，到内地办了个养鸭场，过着清贫而安静的生活。

林亚珍（萧芳芳 饰）是一位个性正直开朗的女子，最近，她正在找工作，然而，大大咧咧不拘小节的性格不仅令林亚珍四处碰壁，还惹出了不少的麻烦和笑话，这让自信满满的林亚珍感到十分失落。 　　一次偶然中，林亚珍和儿时的玩伴曾非凡（许冠英 饰）重逢了，随后，曾非凡便向林亚珍展开了热烈的追求。然而，林亚珍的不解风情让曾非凡感到十分受挫，两人之间的感情能否顺利的进行下去呢？一个邪恶的财团打起了倒卖香港地皮的主意，林亚珍偶然之中得知了他们的阴谋，正义感满满的她发誓绝不能袖手旁观，屡屡破坏财团的诡计，却也因此而引来了杀身之祸。