电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。 　　人缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰）忽然在杂志上读到 “女人只要睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻找过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰)，他为逃避女人的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只要柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女人！柯林像秘书般开始寻索并安排艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开始有了变化……

尼克·弗林（保罗·达诺 Paul Dano 饰）是个年轻作家，从小和单身母亲朱迪（朱丽安·摩尔 Julianne Moore 饰）相依为命的他早就忘记父亲的样子，直到一天接到电话，自称他父亲的乔纳森（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰）被房东赶了出来，找他  借车搬家。天上掉下来个老爸，也是个落魄作家，还带着全部行李，让弗林在室友面前非常难堪。已经流落街头的乔纳森晚上到流浪汉收容所过夜，又恰逢弗林在此打工，几个不自然的晚上之后，乔纳森还是决定避嫌，从此只能到车站或无人工地混上一天是一天，还安慰自己是为下一部伟大小说积累素材。时不时听说父亲凄惨状况的弗林终于决定把他找回来，但此时他连父亲是否还活着都不知道……

艾米，一个天真的大学毕业生谁相信她是注定要成为一个伟大的诗人，不情愿地接受了在性用品商店工作，她追求一个隐居的作家比林斯师友鼠。

刚刚结束牢狱之灾的纳尔逊.曼德拉（摩根.弗里曼MorganFreeman饰），竞选南非总统成功。他领导人们破除种族隔离制度，并身先士卒，雇佣白人护卫队，在各方面建立不同肤色的沟通。作为1995年橄榄球世界杯的东道主，南非重回国际体育大家庭。不过，南非的英式橄榄球队——队员均为白人的跳羚队，却被很多黑人看做种族歧视的代名词。为了破除隔膜，曼德拉高瞻远瞩，支持跳羚队与国外来访球队的交流比赛。他接见了跳羚队队长皮耶那（马特.达蒙MattDamon饰），两人进行了推心置腹的交谈。后者带领着白人球员走访了南非各地，把橄榄球运动普及给普通民众，让这项运动成为了黑白联合的纽带……

娜丁（海莉·斯坦菲尔德 Hailee Steinfeld 饰）从小就是一个性格古怪孤僻不合群的姑娘，因此常常受到同学的欺负。克里斯塔（海莉·路·理查森 Haley Lu Richardson 饰）好像一道光，照亮娜丁的生活，她们从相识起便形影不离，互相分享快乐和秘密，时光荏苒，两个女孩长大走进了高中校园，她们之间的感情从未改变。 　　娜丁的哥哥达里安（布莱克·詹纳 Blake Jenner 饰）英俊帅气阳光开朗，他的存在衬得愤世嫉俗少年老成的娜丁显得更加不合时宜，但娜丁不在意，因为她拥有克里斯塔的友谊。然而某一日，娜丁震惊的发现克里斯塔和达里安竟然躺到了一张床上，与此同时，娜丁爱上了名为尼克（亚历山大·卡尔弗特 Alexander Calvert 饰）的男生，可她根本无法打入他所在的圈子。