人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩兰（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。胡彩兰身上有几分林耀国妻子文靖（梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。©豆瓣
开片是说书人因聚众滋事，被警察（黄霑 饰）带到了警局问话，借说书人之口讲述了粤剧金牌编剧——南海十三郎艺海浮沉的一生。作为江太史公的十三子，江誉镠（谢君豪 饰）自由顽皮，出入名流场所。一次偶然的舞会，他遇到了上海的千金小姐莉莉（吴绮莉 饰），然而双方有缘相逢，无 份结亲。后来，他跟随她来到上海，竟落得穷困潦倒。 2年后，回到了广东的家中，他已被学校除名。当时太史公已经年事已高，他便天天去看戏，从不受戏班老板薛老五赏识，到后来成为御用编剧一鸣惊人，人送绰号——南海十三郎。然而，时局动荡，他到了江西写剧本慰劳前线战士，因看不过同行媚俗之作，愤然出手，不欢而散。这时一次车祸，让他与昔日恋人重逢，可惜她已嫁给老外。十三郎郁郁寡欢，后来入寺修行，却在一次代人祈福的对话中，得知了自己家道中落的败局，他疯了……
唐家聪自小与母亲于乡间相依偎命，一直认为被父亲遗弃，因知道父亲在香港另有妻子及子女，直至母亲过身，家聪才能来香港与父亲团聚。细妈(冠兰)与所生的子女，认为家聪到港加重了家庭生活负担，因此存有怨言，家聪...
一封没署名的遗书、一群看似无恙的学生，让中学老师郑Sir（卢镇业 饰）想起充满暴力与遗憾的童年往事。他亦面对妻子离别、父亲病危，同时必须找出企图轻生的同学，阻止悲剧重现。
